胡椒鹼

胡椒鹼; Piperine
	IUPAC名; 1-[5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-oxo-; 2,4-pentadienyl]piperidine
識別
CAS號	94-62-2
PubChem	638024
ChemSpider	553590
SMILES	O=C(/C=C/C=C/C2=CC=C; (OCO3)C3=C2)N1CCCCC1;
InChI	1/C17H19NO3/c19-17(18-10-4-1-5-11-18)7-3-2-6-14-8-9-15-16(12-14)21-13-20-15/h2-3,6-9,12H,1,4-5,10-11,13H2/b6-2+,7-3+;
InChIKey	MXXWOMGUGJBKIW-YPCIICBEBY
ChEBI	28821
IUPHAR配體	2489
性質
化學式	C17H19NO3
莫耳質量	285.338 g·mol⁻¹
密度	1.193
熔點	130 ℃
沸點	分解
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

胡椒鹼是一種生物鹼，化學式 C₁₇H₁₉NO₃，與胡椒脂鹼（chavicine，為胡椒鹼之順反異構體）同是黑胡椒辣味的來源主成分^[1]。它被使用在某些形式的傳統醫學及殺蟲劑中。

辣椒素和胡椒鹼所造成的辣味，是藉由打開痛覺神經上的TRPV 離子通道──用來感受熱與酸味的TRPV-1通道而產生的。

此外，胡椒鹼被發現能夠抑制人體中的細胞色素P4503A4（簡稱CYP3A4）及P-醣蛋白，兩種在新陳代謝及異生質物、代謝物之運輸上有重要地位的酶^[2]。在動物實驗中，科學家發現胡椒鹼亦會抑制其他在藥物代謝過程中有重要作用的酶^[3]^[4]。藉由抑制藥物代謝過程，胡椒鹼可能能夠提升許多化合物的生體利用率。舉例來說，胡椒鹼能夠有效地將薑黃素在人體中的生體利用率提高2000%^[5]。由於上述對藥物代謝的抑制作用，正在服藥中的病人應該小心謹慎地服用胡椒鹼，避免產生副作用。

胡椒鹼是在1819年，由丹麥科學家漢斯·奧斯特首次發現。

參見[編輯]

哌啶：由胡椒鹼的水解所產生的一種胺，其結構是一個氮雜六元環
胡椒酸：由胡椒鹼的水解所產生的另一半產物
辣椒素：辣椒中辣味的來源主成分
異硫氰酸烯丙酯：芥末、蘿蔔、辣根及山葵中辣味的來源主成分
蒜素：大蒜及洋蔥中辣味的來源主成分

參考文獻[編輯]

^ Merck Index, 11th Edition, 7442
^ Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727
^ Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507
^ Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144
^ Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

外部連結[編輯]

（英文）PDRhealth.com （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） - 胡椒鹼介紹
（英文）胡椒鹼性質

[1] Merck Index, 11th Edition, 7442

[2] Bhardwaj RK, Glaeser H, Becquemont L, Klotz U, Gupta SK, Fromm MF (2002) Piperine, a major constituent of black pepper, inhibits human P-glycoprotein and CYP3A4. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics 302(2):645-50. PMID 12130727

[3] Atal CK, Dubey RK, Singh J (1985) Biochemical basis of enhanced drug bioavailability by piperine: evidence that piperine is a potent inhibitor of drug metabolism The Journal of pharmacology and experimental therapeutics] 232(1):258-62 PMID 3917507

[4] Reen RK, Jamwal DS, Taneja SC, Koul JL, Dubey RK, Wiebel FJ, Singh J (1993) Impairment of UDP-glucose dehydrogenase and glucuronidation activities in liver and small intestine of rat and guinea pig in vitro by piperine. Biochemical pharmacology 46(2):229-38 PMID 8347144

[5] Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M, Rajendran R, Srinivas PS (1998) Influence of piperine on the pharmacokinetics of curcumin in animals and human volunteers. Planta medica 64(4):353-6 PMID 9619120

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